エンジェル投資家になる方法

2009年3月

(このエッセイはAngelConfでの講演から抜粋したものです。)

1998 年にスタートアップを売却したとき、いつかエンジェル投資をしてみようと考えていました。7 年経ってもまだ始めていなかったのです。謎めいて複雑に思えたので、先延ばしにしていました。でも、思ったより簡単で、さらに興味深いものであることがわかりました。

私が難しいと思っていた投資の仕組みは、実際にはそうではありません。スタートアップに資金を提供すると、彼らはあなたに株式を提供します。おそらく優先株（売却時に最初に資金を回収できるなどの特別な権利がある株式）か、転換社債（（書類上）会社に資金を貸し付け、次の十分な規模の資金調達ラウンドでその債務が株式に転換される）のいずれかを受け取ることになります。[ 1 ]

どちらか一方を使用することで、ちょっとした戦術的な利点が得られることもあります。転換社債の書類はよりシンプルです。しかし、どちらを使用するかは実際にはあまり重要ではありません。特にエンジェル投資を始めたばかりのときは、取引条件の詳細についてあまり心配しないでください。それでは、このゲームで勝つことはできません。成功したエンジェル投資家について話しているとき、彼らは「彼は 4 倍の清算優先権を獲得した」とは言いません。彼らは「彼は Google に投資した」と言います。

正しいスタートアップに投資することで、あなたは勝利します。これは他の何よりも重要なので、他のことについて話すことであなたを誤解させてしまうのではないかと心配しています。

力学

エンジェル投資家は、多くの場合、シンジケート取引を行います。つまり、同じ条件で投資するために団結するのです。シンジケートには通常、スタートアップ企業と条件を交渉する「リード」投資家がいます。しかし、常にそうとは限りません。スタートアップ企業が、個別にアプローチする投資家のシンジケートをまとめ、スタートアップ企業の弁護士が書類を用意することもあります。

エンジェル投資を始める最も簡単な方法は、すでにエンジェル投資を行っている友人を見つけて、そのシンジケートに加わってもらうことです。その後は、小切手を切るだけです。

しかし、シンジケートに参加しなければならないとは思わないでください。自分でやるのはそれほど難しいことではありません。ウィルソン・ソンシーニとYコンビネータがオンラインで公開している標準シリーズAA文書を利用すればいいのです。もちろん、弁護士にすべてを確認してもらってください。あなたとスタートアップの両方に弁護士が必要です。しかし、弁護士がゼロから契約書を作成する必要はありません。[ 2 ]

スタートアップ企業と条件を交渉する場合、気にする数字が 2 つあります。投資額と企業の評価額です。評価額によって、取得できる株式の量が変わります。投資前の評価額が 100 万ドルの企業に 5 万ドル投資した場合、投資後の評価額は 105 万ドルとなり、0.05/1.05、つまり企業の株式の 4.76% を取得できます。

会社が後でさらに資金を調達した場合、新しい投資家はあなたと同じように、既存の株主全員から会社の一部を取得します。次のラウンドで彼らが会社の 10% を新しい投資家に売却した場合、あなたの 4.76% は 4.28% に減少します。

大丈夫です。希薄化は普通のことです。通常、将来のラウンドで不当な扱いを受けずに済むのは、あなたが創業者と同じ立場にいるからです。創業者は、自分の株を希薄化することなく、あなたの株を希薄化することはできません。そして、最終的に純利益が出ない限り、自分の株を希薄化することはありません。したがって、理論上は、投資ラウンドが進むごとに、さらに価値の高い会社の株を少しずつ手に入れることができます。そして、さらに数回のラウンドを経て、IPO の時点では、最終的に 0.5% の株を所有することになり、5 万ドルが 500 万ドルになったので、あなたはとても幸せになります。[ 3 ]

投資契約には、将来のラウンドで出資して自分の持ち分を維持できる条項が含まれている必要があります。したがって、持ち分が希薄化されるかどうかはあなたの選択です。[ 4 ] 会社がうまくいけば、最終的にはあなたもうまくいきます。なぜなら、最終的には評価額が非常に高くなり、あなたにとって価値がなくなるからです。

エンジェル投資家はどれくらいの金額を投資するのでしょうか。その金額は 1 万ドルから数十万ドル、まれに数百万ドルまでと、非常に多岐にわたります。上限は当然、創業者が調達したい総額です。下限は総額の 5 ～ 10% または 1 万ドルのいずれか大きい方です。最近の典型的なエンジェル投資家ラウンドでは、5 人から 15 万ドルが調達されるでしょう。

評価額はそれほど変わりません。エンジェルラウンドでは、評価額が50万ドル以下、または400万ドルや500万ドルを超えることはまれです。400万ドルはVCの領域になりつつあります。

どのような評価額を提示するかをどうやって決めるのでしょうか。もしあなたが誰か他の人が主導するラウンドに参加しているなら、その問題は解決されています。しかし、あなたが自分で投資している場合はどうでしょうか。本当の答えはありません。初期段階のスタートアップを評価する合理的な方法はありません。評価額は、会社の交渉力の強さを反映しているに過ぎません。彼らが本当にあなたを欲しがっている場合、つまり彼らが必死にお金を必要としているか、あなたが彼らを大いに助けることができる人である場合、彼らは低い評価額で投資を許可します。彼らがあなたを必要としていない場合は、評価額は高くなります。だから推測してください。スタートアップは、あなたが持っているのと同じくらい、いくらの数字であるべきかについてよくわかっていないかもしれません。[ 5 ]

結局のところ、それはあまり重要ではありません。エンジェル投資家が取引で大金を儲けるのは、300万ドルではなく150万ドルの評価額で投資したからではありません。企業が本当に成功したからです。

いくら強調してもしすぎることはありません。仕組みや取引条件にこだわらないでください。時間をかけて考えるべきなのは、その会社が良い会社であるかどうかです。

(同様に、創業者も契約条件にこだわるのではなく、どうすれば会社を良くできるかを考えることに時間を費やすべきです。)

エンジェル投資には、もう 1 つ、あまり目立たない要素があります。それは、スタートアップにどの程度貢献することが期待されているかということです。投資額と同様に、これは大きく異なります。やりたくない場合は何もする必要はありません。単に資金源になるだけでかまいません。あるいは、会社の事実上の従業員になることもできます。ただし、スタートアップのためにどの程度貢献するかについて、事前に大まかに合意しておく必要があります。

本当に人気のある企業は、エンジェル投資家に高い基準を課すことがあります。誰もが投資したい企業は、投資家を事実上オーディションし、有名で、または一生懸命働いてくれる人からのみ資金を受け取ります。しかし、多くの時間を費やさなければ良いスタートアップに投資できないとは思わないでください。スタートアップの取引がどれだけ人気があるかと、それが最終的にどれだけうまくいくかの間には、驚くほど相関関係がありません。多くの人気スタートアップは最終的に失敗し、多くの誰にも好かれていないスタートアップは最終的に成功します。そして後者はお金に必死なので、低い評価額でも誰からでもお金を受け取ります。[ 6 ]

勝者を選ぶ

そういったものを選び出せたらいいですよね。エンジェル投資でリターンに最も影響を与えるのは、適切な企業を選ぶことですが、これは最も難しいことでもあります。ですから、私がこれまでお伝えした内容はすべて、実質的には無視してください (もっと正確に言うと、Gmail の意味でアーカイブしてください)。いつか参照する必要があるかもしれませんが、それが中心的な問題ではありません。

中心となる問題は、適切なスタートアップ企業を選ぶことです。スタートアップ企業にとっての「人々が欲しがるものを作る」ことは、「適切なスタートアップ企業を選ぶ」ことは投資家にとっての課題です。これらを組み合わせると、「人々が欲しがるものを作るスタートアップ企業を選ぶ」ということになります。

どうすればいいのでしょうか? すでに大人気の製品を作っているスタートアップを選ぶというほど簡単ではありません。その時にはエンジェル投資家には遅すぎます。ベンチャーキャピタルはすでにその製品に注目しているでしょう。エンジェル投資家としては、ヒット製品を作る前にスタートアップを選ぶ必要があります。それは、初期の Google のように素晴らしい製品を作っているが、ユーザーがまだそれに気付いていないか、PDA 間で送金するソフトウェアを作っていた Paypal のように、まだ大ヒット製品を出すまでに 1、2 回の反復が必要なかのいずれかです。

良いエンジェル投資家になるには、潜在能力を見極める目が必要です。それが肝心です。VC は素早い追随者です。彼らのほとんどは何が勝つかを予測しようとはしません。彼らはただ、何かがすでに成功していることに素早く気付こうとします。しかし、エンジェル投資家は予測できなければなりません。[ 7 ]

この事実から得られる興味深い結果は、エンジェル投資をしたことがないのに、自分が思っている以上に優れたエンジェル投資家である人が世の中にたくさんいるということです。ベンチャーファンディングの仕組みをまったく知らないが、成功したスタートアップの創業者がどのような人かを知っている人は、タームシートを隅々まで知っているが、「ハッカー」とはコンピューターに侵入する人のことだと思っている人より、はるかに優れています。優れたスタートアップの創業者を共感して見分けることができる場合、つまり両者が同じ周波数で共鳴する場合、あなたはすでに平均的なプロの VC よりも優れたスタートアップ選びをしている可能性があります。[ 8 ]

たとえば、ポール・ブックハイトは私より 1 年ほど遅れてエンジェル投資を始めましたが、すぐに私と同じくらいスタートアップの選び方が上手になりました。私の 1 年の経験は、創業者への共感能力に比べれば誤差に過ぎません。

優れた創業者とはどのような人でしょうか。不運の反対を意味する言葉があるとすれば、それはそれでしょう。悪い創業者は不運に見えます。賢いかもしれないし、そうでないかもしれませんが、どういうわけか出来事に圧倒され、落胆して諦めてしまいます。優れた創業者は、物事を自分の望むように進めます。これは、物事をあらかじめ決められた方法で起こそうとするという意味ではありません。優れた創業者は現実に対して健全な敬意を持っています。しかし、彼らは容赦なく機知に富んでいます。それが、私が不運の反対に最も近いものです。容赦なく機知に富んだ人に資金を提供したいのです。

物事について話し始めたのに、今は人について話していることに注目してください。投資家の間では、人かアイデア、あるいはもっと正確に言えば市場のどちらがより重要かという議論が続いています。ロン・コンウェイのように、アイデアは変わるが、会社の基盤は人だと言う人もいます。一方、マーク・アンドリーセンは、不況の市場で優れた創業者よりも、好況の市場でまあまあの創業者を支持すると言っています。[ 9 ]

これら 2 つの立場は、見た目ほどかけ離れているわけではありません。なぜなら、優秀な人材は優れた市場を見つけるからです。IBM が PC 標準を偶然ビルゲイツに提供しなかったとしても、ビルゲイツは最終的にかなり裕福になっていたでしょう。

私は、人に賭けることを好む投資家と市場に賭けることを好む投資家の間の意見の相違についてよく考えてきました。それが存在すること自体が驚きです。もっと意見が一致しているはずだと期待していました。

しかし、何が起こっているのかはわかったと思います。私が知る市場を支持する最も著名な 3 人は、マーク、ジョード・カリム、ジョー・クラウスです。そして、彼ら 3 人は、自分のスタートアップで基本的に上昇気流に飛び込みました。つまり、急成長している市場に遭遇し、それに追いつくのが精一杯だったのです。このような経験は無視できません。さらに、彼らは自分自身を過小評価していると思います。彼らは、その巨大な上昇気流に乗るのがいかに簡単だったかを振り返り、「誰にでもできたはずだ」と考えます。しかし、それは真実ではありません。彼らは普通の人ではないのです。

ですから、エンジェル投資家としては、ロン・コンウェイと一緒になって、人々に賭けるべきだと思います。確かにサーマルは起こりますが、誰もそれを予測することはできません。創業者でさえも、ましてや投資家であるあなたにも。そして、サーマルに遭遇したとしても、それに乗ることができるのは優秀な人材だけです。

取引フロー

もちろん、スタートアップ企業をどのように選ぶかという質問は、選択できるスタートアップ企業があることを前提としています。どうやって見つけるのでしょうか? これは、シンジケートによって解決されるもう 1 つの問題です。友人の投資に同行すれば、スタートアップ企業を探す必要はありません。

問題は、スタートアップを見つけることではなく、それなりに質の高いスタートアップを次々と見つけることです。これを実現する従来の方法は、人脈を介することです。投資家や創業者と多くの友人であれば、彼らがあなたに取引を紹介してくれます。シリコンバレーは基本的に紹介で動いています。そして、あなたが信頼できる、役に立つ投資家として知られるようになると、人々はあなたに多くの取引を紹介してくれるでしょう。私は間違いなくそうします。

スタートアップを見つける新しい方法もあります。それは、Y Combinator の Demo Day のようなイベントに参加することです。このイベントでは、新しく設立されたスタートアップの一団が一斉に投資家にプレゼンテーションを行います。私たちは年に 2 回 Demo Day を開催しており、1 回は 3 月、もう 1 回は 8 月です。これは基本的に大量の紹介です。

しかし、デモデーのようなイベントは、スタートアップと投資家のマッチングのほんの一部にしか過ぎません。個人からの紹介が、依然として最も一般的な方法です。したがって、新しいスタートアップについて知りたい場合は、多くの紹介を得るのが最善の方法です。

たくさんの紹介を得るための最良の方法は、スタートアップに投資することです。あなたがどれだけ賢くて良い人に見えても、あなたが投資を数回行って実力を証明するまでは、内部関係者はあなたに紹介を送るのをためらいます。賢くて良い人の中には、気が狂い、面倒な投資家になる人もいます。しかし、あなたが良い投資家であることを証明すれば、いわゆるディールフローの質と量の両方が急速に増加します。極端な例ですが、ロン・コンウェイのような人にとっては、基本的にシリコンバレー全体のディールフローと同じです。

したがって、真剣に投資したいのであれば、まずは既存のコネクションから資金を調達し、そのようにして出会ったスタートアップ企業に良い投資家になってください。そうすれば、やがて連鎖反応が起こります。シリコンバレーでさえ、良い投資家は稀です。シリコンバレー全体でも、真剣なエンジェル投資家はおそらく数百人程度でしょう。しかし、彼らはシリコンバレーを今のような存在にするのに最も重要な要素です。エンジェル投資家は、スタートアップ企業設立の制限要因です。

シリコンバレーに真剣なエンジェル投資家が数百人しかいないとしたら、その一人になることを決意するだけで、シリコンバレーのスタートアップ企業のパイプラインを一人で大幅に広げることができるのです。これは驚くべきことです。

善良であること

どうすれば良いエンジェル投資家になれるでしょうか。まず必要なのは決断力です。良い投資家と悪い投資家について創業者に話すとき、良い投資家を説明するときに「彼は小切手を切る」と言うことがあります。これは、投資家が誰にでもイエスと言うという意味ではありません。まったく違います。素早く決断し、最後までやり遂げるという意味です。そんなに難しいことではないと思うかもしれませんが、やってみればわかります。エンジェル投資の性質上、決断は難しいものです。最も有望なアイデアがまだ直感に反しているように見える段階で、早い段階で推測する必要があります。なぜなら、明らかに良いアイデアであれば、VC はすでに資金を出しているからです。

1998 年だと仮定します。大学院生数名が立ち上げた新興企業に出会ったとします。彼らはインターネット検索に取り組むと言っています。検索を手がける大手上場企業はすでにたくさんあります。大学院生がどうやって彼らと競争できるでしょうか。そもそも検索は重要なのでしょうか。検索エンジンはすべて、代わりに「ポータル」と呼ばれるように人々に呼びかけています。自分たちが時代遅れだと宣言した分野で、大規模で積極的な企業と競争しようとしている無名の 2 名が経営する新興企業に投資したいとどうして思うでしょうか。それでも大学院生たちはかなり賢いようです。あなたはどうしますか。

経験が浅いときに決断力を発揮するためのコツがあります。投資額を、失ってもあまり気にならない金額まで徐々に減らしていくことです。お金持ちの人なら誰でも（自分がお金持ちだと思わない限り、エンジェル投資はやめたほうがいいでしょう）、失っても痛くない金額はいくらかあります。投資に抵抗がなくなるまで、スタートアップ 1 社あたりそれ以上の金額を投資しないでください。

たとえば、投資可能な資産が 500 万ドルある場合、15,000 ドルを失ってもおそらく痛みはありません (ただし、面倒ではありますが)。これは純資産の 0.3% 未満です。まずは 15,000 ドルの投資を 3 回または 4 回行うところから始めてください。エンジェル投資について学ぶには、経験ほど役立つものはありません。最初の数回は教育費として考えてください。60,000 ドルは、大学院のプログラムの多くよりも少ない金額です。さらに、株式も手に入ります。

本当にカッコ悪いのは、戦略的に優柔不断になることです。つまり、スタートアップの軌道についてより多くの情報を集めようとしながら、創業者をだますことです。[ 10 ] 頼れる情報が少ないので、そうしたくなる誘惑は常にありますが、意識的にそれに抵抗する必要があります。長期的には、優れていることがあなたにとって有利です。

良いエンジェル投資家になるためのもう 1 つの要素は、単に良い人であることです。エンジェル投資は、人をだまして金を儲けるビジネスではありません。スタートアップは富を生み出しますが、富を生み出すことはゼロサムゲームではありません。あなたが勝つために誰かが負ける必要はありません。実際、投資先の創業者を酷使すると、彼らは士気を失い、会社の業績は悪化します。さらに、紹介も途絶えてしまいます。ですから、私は良い人になることをお勧めします。

私が知っている最も成功しているエンジェル投資家は、基本的にみんな良い人たちです。いったん会社に投資したら、彼らがしたいのは会社を助けることだけです。そして、投資していない人にも助けてあげます。彼らが恩恵を与えても、記録を取っていないようです。経費がかかりすぎるからです。彼らはただみんなを助けようとし、何らかの形で良いことが自分たちに返ってくると想定しています。経験的に、それはうまくいっているようです。

注記

[ 1 ] 転換社債は、特定の評価額で上限を設定することも、転換後の評価額よりも割引して行うこともできます。たとえば、転換社債が 30% 割引の場合、転換時に 30% 低い評価額で投資したのと同じ株式が手に入ります。これは、評価額がいくらになるか分からない、または知りたくない場合に便利です。評価額は次の投資家に委ねられます。一方、多くの投資家は自分が何を得るのかを正確に知りたいので、上限のある転換社債のみを購入します。

[ 2 ] ゼロから契約書を作成する際に費用がかかるのは、契約書を作成することではなく、詳細について1時間あたり数百ドルの議論をすることです。シリーズAAの書類作成では妥協点を目指しているのはそのためです。何度も何度もやり取りして、最終的にたどり着いた妥協点から始めればよいのです。

スタートアップに資金を提供する場合、弁護士は両方ともスタートアップの専門家でなければなりません。このために普通の企業弁護士を雇ってはいけません。経験不足のため、過剰な契約を結んでしまいます。つまり、巨大で複雑すぎる契約書を作成し、無関係な事柄について何時間も議論することになります。

シリコンバレーでトップの新興法律事務所は、ウィルソン・ソンシニ、オーリック、フェンウィック・アンド・ウェスト、ガンダーソン・デットマー、クーリー・ゴッドワードです。ボストンでトップなのはグッドウィン・プロクター、ウィルマー・ヘイル、フォーリー・ホッグです。

[ 3 ] 走行距離は状況によって変わる可能性があります。

[ 4 ] これらの希薄化防止条項は、後発の投資家が別のラウンドで会社の価値を 1 ドルにして会社を盗もうとするなどの策略からもあなたを守ってくれます。有能なスタートアップ弁護士に取引を担当してもらえば、最初はそのような策略から守られるはずです。しかし、後になって問題になることもあります。大手 VC 企業があなたの後にスタートアップに投資したい場合、希薄化防止条項を解除させようとするかもしれません。そして、もし解除したら、スタートアップはあなたに同意するように圧力をかけるでしょう。解除しなければ、VC との契約を破棄することになる、と彼らは言うでしょう。この問題を解決するには、創業者と紳士協定を結ぶことをお勧めします。つまり、希薄化防止条項を放棄しないことを事前に合意しておくのです。そうすれば、早い段階で VC に伝えるのは創業者次第です。

あなたがそれらを手放したくない理由は、次のシナリオです。VC は会社の資本を再構成します。つまり、彼らはプレマネー評価額ゼロで追加資金を提供します。これにより、あなたと創設者の両方を含む既存の株主が消滅します。彼らはその後、創設者に多くのオプションを与えます。彼らが会社に留まる必要があるからです。しかし、あなたには何も与えられません。

もちろん、これは良い行為ではありません。頻繁に起こることではありません。有名 VC は、エンジェルから数パーセントを盗むためだけに会社の資本を再構成することはありません。しかし、ここには連続性があります。それほど高潔ではない、下位層の VC は、株式の大部分を盗むためにそうする誘惑にかられるかもしれません。

希薄化防止策を放棄することを常に絶対に拒否すべきだと言っているのではありません。すべては交渉次第です。強力なシンジケートの一員であれば、法的保護を放棄して社会的保護に頼ることができるかもしれません。たとえば、ロン・コンウェイのような大物エンジェルが率いる取引に投資する場合、不当な扱いからかなり保護されます。なぜなら、どんなベンチャーキャピタルでも彼に逆らう前によく考えるからです。この種の保護は、エンジェルがシンジケートに投資することを好む理由の 1 つです。

[ 5 ] 多額の投資をしたり、評価額が低すぎてスタートアップの株式を過剰に取得しないようにしてください。ただし、その資金がスタートアップにとって最後の資金になると確信している場合に限ります。後期段階の投資家は、創業者にやる気を起こさせるだけの株式が残っていないと、その会社に投資しません。最近、あるベンチャーキャピタルと話したのですが、彼はとても気に入った会社と会ったものの、すでに半分以上の株式を投資家が所有していたため断ったと言っていました。その投資家たちは、この魅力的な会社の株式を大量に取得してかなり賢い選択をしたと思っていたのでしょうが、実際には自ら足を撃っていたのです。

[ 6 ] いつでも、私は少なくとも3人か4人のYC卒業生を知っています。彼らは将来大成功すると信じているものの、投資家がまだ彼らのやっていることを理解していないため、経済的にうまくいっていないのです。(残念ながら、彼らが誰なのかはわかりません。知らない投資家にスタートアップを紹介することはできません。)

[ 7 ] 反応するのではなく予測できるVCもいます。驚くことではありませんが、このようなVCが最も成功しています。

[ 8 ] こう言うのは少しずるいですが、平均的なVCは損失を出しています。これは、Y Combinatorで働いていたときにVCについて学んだ最も驚くべきことの1つです。プラスの収益を上げているVCはほんの一握りです。残りは、ファンドマネージャーの間でのベンチャーキャピタルという資産クラスの需要を満たすために存在しています。これを知ったことで、Viawebで働いていたときに出会ったVCのいくつかについて多くのことが説明できました。

[ 9 ] VCは一般的に、優秀な人材よりも優れた市場を好むとも言います。しかし、彼らが本当に言っているのは、両方が欲しいということです。彼らは非常に選り好みするので、優秀な人材しか考慮しません。ですから、彼らが何よりも大きな市場を重視すると言うとき、彼らは優秀な人材をそのように選んでいるのです。

[ 10 ] 創業者は、投資には興味があるが主導権は握りたくないと言うタイプの投資家を当然嫌う。これは許容される言い訳である場合もあるが、多くの場合、それは「いや、でももし君が魅力的な取引だと分かったら、遡及的に「イエス」と言ったと主張したい」という意味である。

スタートアップに投資するほど気に入ったら、投資してください。標準的なシリーズ AA の条件に従って、小切手を切るだけです。

この原稿を読んでくださった Sam Altman、Paul Buchheit、Jessica Livingston、Robert Morris、Fred Wilson に感謝します。

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